Nouvelle publication : One-pot controlled reduction of conjugated amides by sequential double hydrosilylation catalyzed by an iridium(III) metallacycle

, par  Yann Cornaton , popularité : 97%

Un nouvel article vient d’être accepté à l’European Journal of Organic Chemistry pour Jean-Pierre Djukic, en collaboration avec Christophe Michon, du LIMA (Université de Strasbourg) et l’Ecole Centrale de Lille. Cet article traite de la réduction one-pot des amines conjuguées par double hydrosilylation catalysée par un métalacycle d’iridium.

One-pot controlled reduction of conjugated amides by sequential double hydrosilylation catalyzed by an iridium(III) metallacycle [1]

A single and accessible cationic iridiumIII metallacycle effectively catalyzes the one-pot sequential double hydrosilylation of challenging α,β-unsaturated secondary and tertiaryamides to afford, in a controlled and straightforward way, thecorresponding reduced products, namely, the related secondaryand tertiary amides and amines. The catalytic hydrosilylationsof the conjugated amides described herein proceeded in goodyields and high chemoselectivities. The critical silyl enolate, in other words silyl ketene aminal intermediate, has been observed and characterized by using control experiments, massspectrometry and state of the art NMR analyses. The presentachievements indicate a promising potential of catalysts basedon metallacycles for future significant developments in one-potmulticatalytic synthesis and therefore the production of highlyfunctionalized and complex organic molecules.

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